​Иосиф Трумпельдор родился 21 ноября 1880 г. в Пятигорске в семье отставного солдата (военфельдшера) из польских евреев Вульфа или Вольфа (Владимира) Самуиловича (Самойловича) Трумпельдора (1834?-1915), призванного в 6 лет в кантонисты при Николае I, прослужившего около 40 лет и участвовавшего в Кавказской войне. Ему неоднократно обещали присвоить офицерский чин, если он согласится креститься, но он отвергал такие предложения, хотя он почти не знал идиш и еврейские традиции. Безуспешно уговаривала его креститься и вторая жена (мать Иосифа) Федосья Моисеевна, которой он, однако, не мешал воспитывать детей (в семье было, помимо двух взрослых сыновей, трое мальчиков и три девочки), не соблюдая еврейские традиции. Ося (так называли Иосифа родные) с детских лет унаследовал от отца потребность в религиозности, несмотря на отвращение, которое внушал ему ростовский хедер. В 7 лет он добился от матери соблюдения кошерности, хотя его братья и сестры не соблюдали еврейские традиции.

Отец Иосифа вышел в отставку кандидатом на классную должность (заурядчиновником) и поселился в Пятигорске, но  в 1883 (1884?) г. вместе с семьей переехал в Ростов н/Д, оставшись приписанным к Пятигорску, в котором остался жить его сын Герман (1868-1942). В Ростове-на-Дону В.С. Трумпельдор прожил до конца жизни, долгое время работая фельдшером (делопроизводителем) в еврейской больнице.

Иосиф учился очень хорошо и закончил на отлично городское училище, выдержал приемные экзамены в реальное училище, но не смог преодолеть процентную норму. Он отверг предложение матери креститься, хотя старшая сестра Софья крестилась, а другая сестра Любовь вышла замуж за студента – крещеного еврея. Иосиф стал учеником своего брата-дантиста Германа и в 1900 г. получил диплом дантиста (зубного техника), сдав экзамены при Казанском университете (прослушал лекции два года и зубоврачебные курсы). Здесь он узнал о законодательных ограничениях для евреев в России.

Он начал работать зубным врачом, продолжая заниматься самообразованием. Иосиф увлекся идеями Л.Н. Толстого, стал вегетарианцем. Вместе с толстовцами он собирался основать сельскохозяйственное товарищество (оно было образовано близ Ростова-на-Дону) и уверовал в идею создания сельскохозяйственных коммун в Палестине. Иосиф не стал активным толстовцем, а увлекся идеями сионизма, когда до него дошел призыв Герцля (1897 г.) о создании еврейского государства. Иосиф организовал в Пятигорске сионистский кружок, став его председателем. Большое влияние на него оказал М. Усушкин (1863-1941), бывший уполномоченным Екатеринославского района (в него входил и Северный Кавказ) сионистской организации.

В 1902 г. И. Трумпельдор был призван на военную службу и попал в 76 Кубанский пехотный полк, дислоцированный в г. Тульчин (Подолия). В 1903 г. он создал здесь сионистскую группу и призвал солдат – евреев учиться сельскохозяйственному делу, пользуясь участием полка в сельскохозяйственных работах.

Когда в январе 1904 г. началась русско-японская война, И. Трумпельдор добровольно отправился на фронт, попав в состав 7 роты 27 Восточно-Сибирского стрелкового полка, принявшего участие в обороне Порт-Артура (сначала был при госпитале, а затем на передовой).

На фронте с ним произошел анекдотический случай, о котором он впоследствии рассказал З. Жаботинскому: во время атаки японцев во взводе И. Трумпельдора, бывшего отделенным, не осталось никого из старших по званию. Он встал с винтовкой у входа в траншею, не разрешая солдатам, испугавшимся сильного обстрела, начать отступление. Увидев в стороне от траншеи морского офицера в капитанских погонах, И. Трумпельдор под огнем подбежал к нему и попросил принять командование. Тот послал его за соседнюю сопку за своей командой. И. Трумпельдор под огнем сбегал туда и увидел, что там никого нет, о чем он, вернувшись, доложил капитану. В гневе капитан воскликнул: «Удрали – как жиды!».

Участвуя в вылазках команды «охотников» во время ожесточенных боев в августе 1904 г. около форта Длинная Горка, И. Трумпельдор был тяжело ранен – взрывом снаряда была раздроблена его левая рука, которая была ампутирована выше локтя. Впоследствии на ее место пришлось сделать протез. Однако И. Трумпельдор в ноябре 1904 г. добился возвращения на передовую, попросив выдать ему вместо трехлинейной винтовки револьвер и шашку. Он был отмечен в специальном приказе по армии, назначен взводным и повышен в звании до взводного (старшего) унтер-офицера (до этого был ефрейтором), а позже – до фельдфебеля (высшего солдатского чина). За боевые заслуги и неустрашимость в бою он стал четырежды (полным) Георгиевским кавалером (награжден двумя медными и двумя золотыми Георгиевскими крестами) за участие осенью и зимой 1904 г. в героической обороне Порт-Артура.

После падения в декабре 1904 г. Порт-Артура он вместе с другими участниками его обороны попал в начале 1905 г. в японский плен. Там он многое делал для помощи своим товарищам, выпуская на идиш сионистскую газету «Дер Юдешер лебн» для еврейских солдат (в плен попало 1735 евреев) и сформировал группу (до 100 чел.) для последующего переселения в Палестину. Во время нахождения в плену И. Трумпельдора пожелал увидеть император Японии, наградивший его хорошим протезом руки. Командир его полка просил произвести И. Трумпельдора в зауряд-прапорщики, но это ходатайство было отклонено, поскольку еврей не мог обладать офицерским чином. Одновременно он изучил японский и китайский языки.

После заключения мира в сентябре 1905 г. И. Трумпельдор получил возможность вернуться в Россию. В апреле 1906 г. он приехал в Ростов-на-Дону. После сдачи им весной 1907 г. экзаменов на аттестат зрелости он был представлен Николаю II, который за боевые заслуги присвоил И. Трумпельдору первый офицерский чин прапорщика и установил ему пенсию.

Имея пенсию, И. Трумпельдор поступил осенью 1907 г. на юридический факультет Петербургского университета. Все же на жизнь ему приходилось зарабатывать в качестве писца (вел иностранную корреспонденцию) в конторе М.М. Персица.

И. Трумпельдор в годы учебы стал убежденным сионистом, укрепившим палестинофильскую идеологию. Он придерживался некоторых идей коммунизма, но не был марксистом, хотя и не являлся его противником. В августе 1911 г. по его инициативе была созвана в г. Ромны (Полтавская губ.) небольшая конференция из близких ему товарищей для создания коммуны в Палестине (первая группа уехала туда в 1911 г.). Он требует от соратников готовиться к работе в Палестине, а сам изучает иврит.

В 1911 г. И. Трумпельдор исключен из университета за политическую (сионистскую) активность. Первая попытка сдать экзамен экстерном провалилась, т. к. он не смог сдать экзамен по церковному праву. Однако весной 1912 г. он сдал экзамены и получил диплом 3-й степени юриста. После этого он смог уехать в Палестину.

Непростые отношения сложились у И. Трумпельдора с сестрами и одним из братьев. Старшая сестра (Софья) крестилась, другая (Люба) вышла замуж за студента – крещеного еврея. Старший брат (Герман) долгое время жил в Париже, а с 1906 г. переехал вместе с женой – нееврейкой в Петербург. Живя в Петербурге и любя брата, И. Трумпельдор редко бывал у него. Как вспоминает Д. Белоцерковский, после отъезда И. Трумпельдора летом 1912 г. в Палестину в Петербург приехала его мать, чтобы познакомиться с друзьями сына. Она с уважением стала относиться к взглядам сына, готова была соблюдать еврейские традиции и помогать сыну заниматься сельским хозяйством в Палестине.

В Палестине И. Трумпельдор создал в Мигдале коммуну, которая просуществовала недолго. Затем он работал простым рабочим в поселении Дегания – первом киббуце на берегу оз. Киннерет. Этот киббуц был основан членами военной еврейской организации Ха-шомер («Страж»). Хотя не сохранились сведения о членстве И. Трумпельдора в Ха-шомере, нет сомнений, что он разделял идеалы, вдохновлявшие ее членов, поскольку он, как и они принадлежал ко Второй алие (1904-1914 гг.) по возрасту и темпераменту. Трумпельдор активно участвовал в организации обороны еврейских поселений Нижней Галилеи, выступая в то же время за налаживание дружеских отношений с арабским населением. В 1913 г. он участвовал в 11 Сионистском конгрессе (Вена).

Президент Израиля Хаим Герцог так описал его облик: «Высокий, сильный, с благородными чертами лица, Трумпельдор славился тем, что одной рукой справлялся с работой, на которую другим не хватало и пары рук. Хотя он неоднократно подчеркивал важность обороны еврейских поселений Палестины, он в то же время был известен как сторонник мира с арабами».

Летом 1914 г. И. Трумпельдор приехал в Петербург, пропагандируя создание трудовых артелей «Гехалуц». Осенью 1914 г. он вернулся в Палестину. После начала летом 1914 г. Первой мировой войны он не желал принимать подданство Отоманской империи (ей принадлежала Палестина), к чему склонялось большинство еврейских поселенцев, чтобы избежать призыва в турецкую армию и отправки на русско-турецкий фронт. По мнению Х. Герцога, «он до известной степени сохранил верность мундиру русского офицера и не забыл о русских боевых орденах, которыми был награжден». Поэтому вместе с несколькими тысячами палестинских евреев он перебрался в Египет. Там, в 1915 г. в г. Александрии собралось более 11 тыс. евреев из Палестины, изгнанных оттуда турками.

Вместе со своим другом З. Жаботинским он приступил к созданию еврейского боевого соединения. Однако британское военное командование, управлявшее в те годы Египтом, предложило вместо боевых соединений евреям-добровольцам войти в транспортный Сионистский корпус погонщиков мулов. Несмотря на возражения Жаботинского, желавшего создать Еврейский легион, И. Трумпельдор настоял на согласии на создание первого за последние 2000 лет еврейского военного формирования, хотя бы транспортного. Его командиром стал кадровый военный британской армии ирландец полковник Дж. Паттерсон, а его заместителем – И. Трумпельдор, получивший чин капитана.

15 апреля 1915 г. Сионский корпус (650 чел) участвовал в высадке десанта на полуостров Галлиполи (Дарданелльская операция). Однако бои, продолжавшиеся 9 месяцев, закончились поражением английской армии. К этому времени И. Трумпельдор уже командовал Сионским корпусом вместо заболевшего Дж. Паттерсона. Ян Гамильтон, командовавший английскими войсками в Галлиполи, отметил, что солдаты Сионского корпуса «проявили храбрость более незаурядную, чем те, кто находился на передовой». Потери корпуса составили 8 убитых и 55 раненых, несколько человек были награждены за отвагу.

После эвакуации 6 января 1916 г. корпус был расформирован 26 мая, но 120 чел. остались в английской армии и впоследствии стали солдатами Еврейского легиона, образованного в Лондоне из лондонских, североамериканских, канадских и палестинских евреев (несколько батальонов) под командованием полковника Дж. Паттерсона, обнаружившего глубокое понимание целей еврейского освободительного движения.

Хотя Еврейский легион был создан благодаря усилиям З. Жаботинского, пошедшего в британскую армию рядовым, и И. Трумпельдора (прибыл осенью 1916 г.), которые сумели попасть на прием к английскому военному министру лорду Дерби и убедить его в необходимости легиона, И. Трумпельдор не стал служить в легионе. Его возмущала медлительность формирования легиона. Впоследствии, с 1918 г. Еврейский легион (5 тыс. чел) участвовал в палестинской кампании в составе британских сил под командованием генерала Алленби.

З. Жаботинский так описал: И. Трумпельдора: «Рост выше среднего; тонкий, жесткие русые волосы коротко подстрижены, выбрит чисто, губы бледные, со спокойной улыбкой… Он был хорошо образован, большой начетчик в русской литературе – читал даже вещи, которые никто не читал… Был у него ясный и прямой рассудок; был мягкий и тихий юмор, помогавший ему тотчас отличить важную вещь от пустяка. Но о важных вещах он умел говорить просто… Говорил он трезво, спокойно, без сантиментов и пафоса, и без крепких слов… С одной рукой своей он управлялся лучше, чем большинство из нас с двумя. Без помощи мылся, брился, одевался; резал свой хлеб и чистил сапоги; в Палестине, потом в Галлиполи с одной рукой правил конем и стрелял из ружья. В его комнате был совершенно девичий порядок… Он издавна был вегетарианец, социалист и ненавистник войны – только не из тех миролюбцев, которые прячут руки в карманы и ждут, чтобы другие за них воевали».

В июне 1917 г. И. Трумпельдор приехал в Петроград, чтобы убедить временное правительство создать еврейский полк для боев на русско-турецком фронте с целью прорыва в Палестину, однако правительство хотело, чтобы такой полк защищал еврейское население от немцев. В октябре 1917 г. он неоднократно выступал в Петросовете и в газетах за формирование еврейских отрядов самообороны. К декабрю 1917 г. он получил разрешение сформировать Первый еврейский сводный отряд, который через месяц был распущен. Он также основал товарищество солдат-евреев. После заключения 3 марта 1918 г. Совнаркомом Брестского мира организация еврейской самообороны объявлена вне закона, а И. Трумпельдор на короткое время арестован.

Освободившись, И. Трумпельдор создал летом 1918 г. организацию Хе-халуц или Ге-халуц («Пионер») в России из образовавшихся в 1916 г. групп движения еврейской молодежи за подготовку, военное обучение и переселение в Палестину для ее освоения. Организация занималась также культурными проблемами и внедрением иврита. Само название «Хе-халуц» предложили Д. Бен-Гурион (будущий первый премьер-министр Израиля) и И. Бен-Цви (второй президент Израиля). В январе 1919 г. И. Трумпельдор стал председателем Хе-халуца. Его деятельность развернулась на Украине и в Крыму, захватывая и Донскую область. Летом 1919 г. он вернулся в Палестину через Стамбул, в котором организовал «Справочное бюро» и учебную базу «Месила хадашв» («Новая колея») для будущих переселенцев.

На севере Палестины в так называемом «Галилейском пальце» с четырьмя еврейскими поселениями к концу 1919 г. возникла своего рода «нейтральная зона» между британской и французской подмандатными территориями. И. Трумпельдор после возвращения отправился в этот район, который исходил вдоль и поперек.

Местные арабы-мусульмане стремились вытеснить отсюда не только французские войска и их союзников арабов-христиан, но и евреев, первоначально сохранявших нейтралитет. После отвода французских войск арабские партизаны осадили еврейские деревни. Еврейские переселенцы оставили две деревни и сконцентрировались в двух поселениях, Тель-Хай («Холм жизни») и Кфар-Гилади, продолжая сопротивление. И. Трупельдор взял на себя оборону этих деревень, поселившись в Тель-Хае, ближайшем к линии фронта.

Несмотря на военные действия, он ежедневно выходил в поле с плугом. Он просил подкрепления, а в Тель-Авиве сомневались, можно ли удержать северные поселения, учитывая малочисленность там евреев и плохое вооружение. Во время боя 1 марта 1920 г. в Тель-Хае И. Трумпельдор был смертельно ранен в живот, но продолжал руководить обороной, пока не подошло подкрепление из Кфар-Гилади. На носилках его понесли туда, т. к. после гибели семерых защитников Тель-Хая и окончания боеприпасов это селение пришлось оставить. По дороге И. Трумпельдор скончался, смачно выругавшись по-русски. Последними его словами были: «Тов ламут бе-адарцену» («Счастлив тот, кто умирает за родину»). Эти слова высечены на мемориале И. Трумпельдора между Тель-Хаем и Кфар-Гилади.

Его имя дали киббуцу Тель-Иосеф, рабочему батальону «Гоуд ха-авода». З. Жаботинский в честь своего друга и соратника назвал молодежное движение Бетар (Брит Иосеф Трумпельдор), т. е. Союз имени Иосефа Трумпельдора. В честь И. Трумпельдора и семи его товарищей, погибших в бою, на севере Израиля назван г. Кирьят-Шмона («Город восьми»).

И. Трупельдор всегда выступал за единство евреев, поэтому даже после смерти его авторитет способствовал созданию Гистадрута (Всеобщая федерация профсоюзов трудящихся Палестины) и Хаганы («Оборона») – предшественницы Армии Обороны Израиля.

По словам президента Израиля Х. Герцога, «для ревизионистов Трумпельдор – гордый патриот, сражавшийся за еврейский народ и отказавшийся отдать  врагу еврейскую землю. Для сионистов-социалистов он не только патриот, но также приверженец идей социальной справедливости… В глазах всех евреев он герой, цельная личность, честный, скромный, отважный рыцарь».